Tyskland hade sex poäng på två matcher i sin VM-kvalgrupp inför onsdagskvällen men hemma mot Nordmakedonien fick laget plötsligt rejäla problem.
Veteranen Goran Pandev gav sitt lag ledningen precis innan halvtidsvilan och det krävdes en straff från Manchester City-stjärnan Ilkay Gundogan för att Tyskland skulle kvittera med en knapp halvtimme kvar av matchen.
Men det hjälpte inte för Tyskland.
Med fem minuter kvar av ordinarie tid spelade Arijan Ademi fram Elif Elmas framför mål och när den sistnämnde satte bollen i nät bröt vilt jubel ut i Nordmakedonien som tog sin andra seger i VM-kvalet efter en inledande förlust mot Rumänien och en seger mot Liechtenstein.
– Besvikelsen är enorm. Vi såg trötta ut, säger Joachim Löw.
– Vi var inte pigga. Vi gjorde misstag, spelade långsamt och tog för många touch på bollen, säger Löw.
Onsdagens resultat i VM-kvalet
Armenien-Rumänien 3-2
Andorra-Ungern 1-4
Bosnien-Hercegovina-Frankrike 0-1
England-Polen 2-1
Grekland-Georgien 1-1
Liechtenstein-Island 1-4
Litauen-Italien 0-2
Moldavien-Israel 1-4
Nordirland-Bulgarien 0-0
San Marino-Albanien 0-2
Skottland-Färöarna 4-0
Spanien-Kosovo 3-1
Tyskland-Nordmakedonien 1-2
Ukraina-Kazakstan 1-1
Österrike-Danmark 0-4