Efter 1-1 i den första sextondelsfinalen hade Arsenal ett bra läge att avgöra på hemmaplan mot Benfica.
Pierre-Emerick Aubameyang gav också laget ledningen när han chippade in 1-0 efter 20 minuter men innan den första halvleken var slut kvitterade också Diogo Gonçalves med en fem getingar-frispark i krysset.
Pierre-Emerick Aubameyang blev sedan avvinkad när han gjorde 2-1 efter en knapp offside i början av andra halvlek och i stället kom ett mål åt andra hållet.
Arsenal vidare i Europa League
Efter en timmes spel skickade Benficas målvakt Helton Leite en lång utspark mot Rafa Silva men bollen träffade i stället Arsenals Dani Ceballos.
Ceballos träffade dock bollen helt fel och nickade fram Rafa Silva som helt fri med Bernd Leno rundade tysken och rullade in 2-1 för Benfica.
– Han ska nicka bollen hemåt och det är en fråga som man kan ifrågasätta naturligtvis, säger kommentatorn Niklas Jarelind i discovery+.
Kieran Tierny kvittrade för Arsenal men länge såg det ut som att laget skulle få fokusera på Premier League resten av säsongen på grund av bortamålsregeln.
Aubameyang blev hjälte
Men till sist skulle lagkapten Aubameyang få frälsa Arsenal i den 87:e minuten med sitt andra mål i matchen. På ett perfekt inlägg från Bukayo Saka nickade han in 3-2 och tog Arsenal vidare i Europa League.
– Alla är glada i natt. Det som ger mig styrka varje dag är att ta misstag från det förflutna och omvandla till styrka, säger Aubameyang till BT Sport efter matchen.
– Laget visade mycket karaktär och vi förtjänade att vinna. Det var en svår match. Det vi visade i kväll kommer bli ett exempel för framtiden.