Sen höst 1997.
Han dröjer kvar vid Mike Lupicas kolumn iDaily News.
Fräckt med en teckning till krönikan, tänker Olsson - och tar med idén till chefen.
Expressens tecknare Helén "La Raz" Rasmusen får frågan om hon är sugen på att jobba med Olssons söndags- uppslag.
Och på den vägen är det.
Just den här teckningen som ni ser är nummer 500.
Det finns inte en sportprofil värd namnet som inte har porträtterats av Rasmusen och Olsson.
Och även såna som Al Pacino, Amy Winehouse och Margaret Thatcher har fått plats på Olssons sidor.
- Teckningarna följer mig hela tiden. "Raz" och jag pratar varje vecka och diskuterar vem viska ha. Ett tag hade vi som målsättning att det skulle vara en kvinna varannan gång, men det går inte!
- Men jag letar efter kvinnor hela tiden, vilket betyder att vi alltid har haft dem innan de hinner att bli jättestora, säger Mats, som med glädje såg golfaren Anna Nordqvist putta hem en major förra helgen.
- Fast jag tror att jag sparar henne ett tag...

"En av de elakaste"

Är det nån som hört av sig och varit sur på sin teckning?
- Inte direkt till mig, men säkert till "Raz". Det stämmer att Bo Gentzel inte var nöjd.
- Däremot är det många som har hört av sig och frågat om de kan få sin teckning. Thomas Wernerson till exempel, och Mathias Svensson i Elfsborg. Jag skrev en hyllningskrönika när Mathias la av som han blev förtjust i.
- Men jag trodde ett tag att Bengt-Åke Gustafsson skulle ta kontakt. Det är en av de elakaste teckningarna jag har sett. Den på Magnus Hedman och Magdalena Graaf var inte heller snäll. Graaf hade fått bröst som vällde ut över hela sidan...
- Men vi har blivit snällare med åren. Både Helén och jag.
Vem i U21-laget ligger bäst till för enteckning?
- Målvakten Pär Hansson kanske, det kan bli han som räddar oss. Labinot Harbuzi har redan varit med. Det är kul med haussen kring Labinot, en spelare som gled in som siste man och har rollen som inhoppare...
Kan ha att göra med att den 23-åriga MFF-spelaren är uppvuxen i Rosengård med ursprunget på Balkan, konstaterar vi.
Apropå Zlatan Ibrahimovic - så är det fotbollslandslagets stora stjärna som toppar Olssons "all time"-lista.
Liksom Annika Sörenstam, Wayne Gretzky och Sven-Göran Eriksson har han varit avbildad på söndagsuppslaget hela tre gånger.
Första gången var i mars 2001, på den tiden Zlatan spelade iljusblått och hade mellanrum mellan tänderna.

Roligare när Zlatan var hatad

Din stil, Olsson, brukar vara att sluta älska personer i samma stund som hela svenska folket börjar älska dem, som med Magdalena Forsberg, Carolina Klüft, Bruce Springsteen... är det inte dags att sluta älska Zlatan?
- Nej...
- Fast jag tyckte att det var roligare när han var hatad, säger Mats och ler.
- Zlatan är otroligt populär, inte minst bland unga människor, både killar och tjejer. Han tilltalar folk. Marcus Birro är ju kär ihonom. Folk gillar att det händer saker kring Zlatan.
- När jag såg Marcus Berg intervjuas häromdagen kände jag: "Snälla, kan inte nån sätta en grisfösare i häcken på honom - säg nånting!"
Du nämnde Birro, en av dina kollegor numera på Expressen. Vad gillar du utvecklingen med många krönikörer?
- Det stör inte rent jobbmässigt, jag vet vem jag är. Däremot är jag så pass gammal att jag gillar när det är en krönikör. Å andra sidan märker jag att det kanske är rätt tänkt ändå, det är ju det man vill läsa i en tidning...
- Fast alla skriver inte krönikor, utan långa målande reportage. Inget fel med det, men det är inte många av de nya och unga som går ut och kräver nåt eller tar grepp, typ "svensk fotboll är på fel väg" eller "Rickard Fagerlund är en idiot".
- Jag hatar att man ska skriva "avgå!" så fort man förlorar en match, men när det gäller Lagerbäck har jag varit kritisk länge. Jag tyckte att han skulle sluta redan 2004, sen i Tyskland 2006, men framförallt efter fiaskot i Österrike/Schweiz 2008.

"Lagerbäck är väldigt proffsig"

Hur är det att träffa Lagerbäck när du har skanderat "avgå" i tidningen?
- Ja, haha... det var en chock när jag började skriva sport efter att ha varit på nöjet. Om man sågade Rolling Stones till exempel visste man att de inte skulle komma tillbaka på fem år. Nu om man sågar nån i landslaget, så hamnar du i samma kö på flygplatsen dagen efter.
- Men det får man ta. Och just Lagerbäck är väldigt proffsig i den rollen. En gång har han reagerat på en text och skrev ett brev. Det respekterar jag.
- Jag gjorde till och med en lång intervju med honom till min bok ("En pinne i skogen"), då ställde han upp och pratade i flera timmar.
Skulle han göra det i dag också?
- Ja, det tror jag.
Är det nån du har dissat, som du har totaländrat uppfattning om?
- Ja, Robin Söderling. Jag satt i en sportpanel och sa att han kommer att åka ut i första omgången. I de fallen är det bara att lägga sig platt och erkänna att man hade fel.
- En annan grej som jag drev länge var att Stefan Holm aldrig skulle vinna ett stort mästerskap...
Just det! Den dumstruten satt jag själv och såg när du tuggade i dig på Olympiastadion i Aten!
- Ja, och sen gick jag ner till Holm i mixade zonen och sa: "Jag hade fel, så in i helvete fel."
- Så nu vinner väl Linus Thörnblad VM-guld i augusti...

Wilander en favorit

Det har inte bara varit "roliga" teckningar, vår kollega Hans Linné var på sidan när han gick bort och nyligen din vän Lennart Persson som dog icancer?
- Ja, det är tråkigt och hemskt och påminner om ens egen situation. Jag träffade Tomas Tengby häromdagen. Vi pratade om Lennart och han sa: "Nu har vi nåt den åldern att sånt händer."
- Säg inte så! sa jag.
Du fyllde 60 i våras. Hur ser dina åldersnojor ut?
- De är bara kroppsliga. I skallen känner jag mig hyfsat med. Men har man suttit 90 minuter på Söderstadion så känns det. Jag brukar lura (kollegan) Lühr och peka "kolla där" och så sträcker jag till kroppen i smyg.
- Det tar ett tag innan allt knäpper på plats.
Okej, till sist, vem av alla dina teckningar skulle du helst gå ut och ta en öl med?
- Mats Wilander. Och det gjorde vi också flera gånger i New York. Vi hade samma intressen och massor att prata om. Mats gillade musik och jag hade tillgång till alla band och klubbar.
Okej, jag får köpa det.
Men bara eftersom jag själv blev teckning först EFTER den här intervjun.