2006
Lasse Jacobsson tar med 4–3–3 upp Öster i allsvenskan och lovar nu offensiv satsning. Det går åt skogen. Våren är skral och under sommaren panikvärvar ledningen. Paulo Figueiredo som just spelat VM för Angola och vindsnabbe Jamaicanen Teafore Bennett anländer men fallet bara fortsätter. Öster blir näst sist i serien, åker ned i superettan och Lasse Jacobsson ersätts av Giles Stille.
2007
Klubben storsatsar på att omedelbart återvända till allsvenskan. Bennett och Figueiredo liksom flera andra dyrare spelare behålls. Men inte ens i superettan duger Östers lagbygge och man rasar allt snabbare mot division 1. Stille får sparken, Jevgenij Kouznetsov ersätter men Öster åker ur superettan ändå. För första gången på 49 år spelar Öster två divisioner under allsvenskan.
2008
Sportligt hållet ett ekonomiskt sargat Öster bra division 1-nivå. Laget är favoriter till seriesegern och uppflyttning men slutar två och får kvala. I kvalet ställs klubben mot Jönköping Södra och missar avancemang till superettan. Jevgenij Kouznetsov får gå och ersätts av Andreas Ottosson och Ludvig Ernstsson. De före detta Österspelarna får nu uppdraget att bygga långsiktigt.
2009
Under Andreas Ottossons och Ludvig Ernstssons ledning vinner Östers IF division 1 södra efter en rafflande thriller. I seriens absolut sista omgång spelar Växjölaget oavgjort mot IF Limhamn Bunkeflo och under säsongen 2009 leder Öster division södra under 20 minuter. Passande nog är det de sista 20 minuterna av säsongen och platsen i superettan är klar.
2010
Som nykomling i superettan satsar Öster på att positionera sig någonstans i mitten av tabellen för att därifrån sedan ta nästa steg mot allsvenskan. Men säsongen inleds illa, laget landar långt ned i tabellen. I juli slutar Andreas Ottosson och Ludwig Ernstsson tar ensam över laget. Säsongen slutar med att Öster räddar kontraktet efter 2–0 (b) och 2–1 (h) i kvalet mot Qviding.
2011
Roar Hansen, tidigare Ängelholms FF och andretränaren o Landskrona Bois, tar över som ny huvudtränare och blir Östers femte tränare på fem år. Den positive lagbyggaren Hansen bygger bakifrån, Öster blir seriens defensivt starkaste lag och avslutar superettan oerhört formstarkt. Klubben slutar fyra i tabellen och ser fram emot att den nya hemmaarenan ska invigas kommande säsong.
2012
Under Roar Hansen gör Öster en oerhört stark vårsäsong och flyter genom serien. Säsongens första förlust kom först i 19:e omgången, borta mot Brommapojkarna. Och redan tidigt på säsongen står det klart att ingenting kan stoppa allsvenskt avancemang. Myresjöhus Arena invigs och framtidstron i klubben är oerhört stark. I god tid kan Öster börja bygga för allsvenskan 2013.
2013
Första hela året på Myresjöhus Arena kommer att spelas i allsvenskan. Senast Öster var uppe, 2006, låg publiksnittet på Värendsvallen på drygt 5 300 åskådare. Nu hoppas Växjöklubben på cirka 7 000 vilket skulle placera Öster på den allsvenska publikligans övre halva. Fyra spelare hoppas klubben värva, varav minst två spelare etablerade på allsvensk nivå.